Perpetuamente alegre y ansiosa por complacer, Gracie Cooper se esfuerza por sacar lo mejor de cada situación. Entonces, cuando su padre muere pocos meses después de un diagnóstico de cáncer de pulmón, ella deja a un lado sus sueños de perseguir su pasión por el arte para hacerse cargo de su tienda de champán en Midtown Manhattan. Pronto descubre que los márgenes de ganancia de la tienda se están reduciendo peligrosamente y, para complicar aún más las cosas, una corporación gigante encabezada por el increíblemente guapo, pero irreverentemente arrogante, Sebastian Andrews propone una compra. Pero Gracie no puede soportar la idea de deshacerse del sueño de su padre como hizo con el suyo.
Abrumada y sin querer admitir ante sus amigos o su familia que se está replanteando lo de la tienda, Gracie busca el consejo y el consuelo de alguien a quien nunca ha conocido: el "Sir", sin rostro, con el que se ha conectado a través de una aplicación de citas a ciegas en la que las parejas se conocen a través de mensajes e intereses comunes antes de intercambiar nombres o fotos reales.
Pero aunque Gracie se enamora lentamente de Sir en línea, no tiene idea de que ya lo conoció en la vida real ... y no se soportan.
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